August Brentano wurde am 23. Dezember 1828 In Hohenems im heutigen Haus Schweizer Straße 6, gegenüber der Synagoge geboren. Sein Vater Johann August Brentano war Kaufmann in Hohenems, führte eine Spezereihandlung und war im Gemeindevorstand aktiv. Schon sein Großvater Nathan Elias, der um 1770 aus dem bayrischen Schwabach nach Hohenems gekommen war, hatte sich in Hohenems als Textilhändler und dann mit einer „Manufactur für Spinn- und Weberey in Baumwollgattungen“ so erfolgreich etabliert, dass er zum Vorsteher der Judengemeinde gewählt wurde. Ein Amt, dass zumal in Kriegszeiten von bayrischer Herrschaft und Tiroler Aufstand, alles andere als beliebt war, so dass Nathan Elias schon 1808 erfolglos darum bat, von dem Amt befreit zu werden und mit der Zahlung erheblicher Summen an die Tiroler Aufständischen versuchen musste, sie davon abzuhalten, zunächst über die Juden herzufallen, bevor sie es mit dem Bayrisch-französischen Heer aufnahmen. Doch auch die patriotische Großzügigkeit von Nathan Elias und anderen jüdischen Kaufleuten hatte in dieser Hinsicht keinen durchschlagenden Erfolg.

August Brentano hingegen wurde in ruhigeren Zeiten geboren, doch als jüngster Sohn hatte er keine Chance, das Geschäft und den Ansiedlungstitel der Familie zu erben. Um 1853 wanderte er in die USA aus und begann zunächst als Zeitungsausträger zu arbeiten. Bald eröffnete er in Boston vor dem Revere House, einem historischen Landmark der Stadt, einen Zeitungsstand, dann zog er nach New York, wo er einen weiteren vor dem New York Hotel eröffnete, an dem er neben amerikanischen bald auch importierte europäische Zeitungen anbot. Das erwies sich als großer Erfolg: 1860 konnte Brentano ein Buch- und Zeitungsgeschäft in einem Kellerladen am unteren Broadway und 1868 schließlich ein nobles Geschäft am Union Square 39, genannt Brentano’s Literary Emporium, eröffnen.

Brentano’s wurde nicht nur New Yorks größte und führende Buchhandlung, sondern auch eine prominente Begegnungsstätte amerikanischer Literaten. Zu Brentanos Freunden zählten literarische Größen wie Charles Dickens und Ralph Waldo Emerson.
1877 verkaufte der ledige Brentano seine Buchhandlung in New York an die Söhne (August, Arthur, Simon) seines Bruders Emil, die in Cincinnati aufgewachsen, aber bald nach New York in das Geschäft ihres Onkels übergewechselt waren.
Seine Neffen eröffneten eine Filiale in Chicago, die August Brentano bis zu seinem Tod führen sollte, aber auch Buch- und Zeitungsgeschäfte in Washington, San Francisco, Philadelphia, London und ab 1887 in Paris, wo das Geschäft an der Avenue de l’Opera 37 bald ebenfalls zu den führenden Buchhandlungen gehören sollte. Brentano’s gründete auch einen Buchverlag, der sich insbesondere mit der Publikation französischer Literatur auf dem amerikanischen Markt hervortat.

August Brentano starb am 2. November 1886 in Chicago. Er wurde auf dem Cypress Hills Cemetery in New York City begraben. Die lange Zeit noch sichtbare Erinnerung an die Familie Brentano war die architektonisch aufwändig gestaltete Buchhandlung in der vornehmen 5th Avenue von Manhattan, bis zu ihrer Schließung in den 1990er Jahren.
1962 wurde Brentano’s von der Crowell-Colliier Publishing Company, 1985 von Waldenbooks, später Borders aufgekauft. Heute existiert nur noch die Buchhandlung in Paris, noch immer am gleichen Ort, unter dem Namen Brentano’s, im Besitz eines iranischen Buchhändlers.